Het seizoen 1999/2000 is nog altijd hét hoogtepunt. In dat seizoen zou de Friese equipe van Foppe de Haan de tweede plaats weten te bemachtigen in de Eredivisie. Heerenveen vergaarde maar liefst 68 punten en eindigde boven Ajax en Feyenoord. PSV werd dat jaar met overmacht kampioen. Toch betekende de tweede plaats van Heerenveen directe kwalificatie voor de groepsfase van de Champions League; het miljoenenbal van de UEFA.

De verwachtingen waren aanvankelijk vrij laag. Wat heeft een provincieclub tenslotte nou te zoeken op een elitetoernooi? Heerenveen lootte Valencia CF, Olympiakos Pireaus en Olympique Lyon. Met name de wedstrijd thuis tegen Olympiakos was memorabel want deze werd met 1-0 gewonnen dankzij een kopbal uit een vrijetrap van Daniël Jensen. Met het 1-1 gelijkspel in Valencia werden er uiteindelijk toch nog 4 punten gehaald. De club kon bovendien een miljoenenbedrag op de rekening bijschrijven.

De deelname aan de Champions League betekende een grote sportieve boost voor Heerenveen. Deze vooruitgang zou pas op langere termijn zichtbaar worden want in het seizoen dat de club voetbalde in de Champions League eindigde ze op een teleurstellende tiende plaats. De seizoenen erna zou Heerenveen altijd in het linkerrijtje eindigen.

Het seizoen 2001-2002, een jaar na deelname van de Champions League, werd ook een fantastisch jaar. De top drie werd met veel machtsvertoon opzij gezet in eigen huis. Met voetballers als Marcus Allbäck, Jeffrey Talan, Anthony Lurling en Daniël Jensen kon er bovendien heel goed gevoetbald worden. Dit resulteerde uiteindelijk in een vierde plaats.

Eigenlijk had er zelfs nog meer in gezeten want op de laatste speeldag had Heerenveen een 2-0 voorsprong in de Kuip tegen Feyenoord. Feyenoord was een directe concurrent voor de derde plaats. Bij winst zou Heerenveen derde worden, anders was het Feyenoord. De Rotterdammers wonnen de wedstrijd uiteindelijk met 3-2 waardoor het ticket voor de voorronde van de Champions League naar Feyenoord ging.

Het Eredivisieseizoen 2002-2003 bleek geen al te best jaar voor Heerenveen. De start was dramatisch. Daarop gingen veel media aan de stoelpoten van trainer Foppe de Haan zagen. Uiteindelijk vond Riemer van der Velde het genoeg. Hij belegde een persconferentie om de geruchten over een ontslag de kop in te drukken.

Ook in Europa ging het ook niet al te best. Heerenveen leverde een wanprestatie in Boekarest tegen National Boekarest. Het zou in de Roemeense hoofdstad 3-0 voor National worden. Opmerkelijk, omdat de tegenstander allerminst een sterke ploeg was. In Heerenveen zou het uiteindelijk 2-0 voor Heerenveen worden maar dat was niet genoeg om door te gaan.

Deze wedstrijd bleek uiteindelijk wel een omslagpunt want Heerenveen begon opeens weer een beetje op te leven in de competitie. Uiteindelijk zou men geen Europees voetbal weten te bereiken. De Feansters liepen eigenlijk de gehele competitie steeds achter de feiten aan, met een zevende plaats in de eindstand tot gevolg. Het was allemaal net-niet in het seizoen 2002-2003.

Op 22 juli 2003, tijdens de persconferentie voorafgaand aan het nieuwe seizoen, kondigde Foppe de Haan zijn afscheid aan na afloop van het seizoen 2003-2004. Een emotioneel moment, want de Haan was op dat moment ruim 18 jaar in dienst. Zijn opvolger zou de voormalig speler en assistent trainer van Heerenveen worden: Gertjan Verbeek.

In hetzelfde seizoen ging ook de bouw van het Sportstad Heerenveen project van start. Het stadion zou worden uitgebreid naar een capaciteit van 26.000 en er zouden allemaal sportvoorzieningen rondom het stadion komen. Het was een ambitieus project, maar het zou later succesvol blijken.

2003-2004 zou uiteindelijk een goed seizoen worden, met een vierde plaats in de eindrangschikking van de Eredivisie. Later, tijden het VVCS Porfvoetbalgala (23 augustus 2004) werd Heerenveen zelfs uitgeroepen tot club van het jaar.

Sindsdien wist Heerenveen zich altijd via de competitie (en één keer via de playoffs) te kwalificeren voor UEFA Cup voetbal.