Boy Waterman maakte al op jonge leeftijd de overstap van Ajax naar Heerenveen. In Amsterdam was Waterman de tweede keus in zijn lichting en hij wilde ergens heen waar hij wel eerste keeper zou zijn. Heerenveen hapte gretig toe, want zij zagen wel wat in de atletische goalie.

Op 25 februari 2004 maakt Waterman zijn debuut voor Heerenveen, notabene tegen zijn oude club Ajax. Wanneer Hans Vonk het seizoen erop vertrekt lijkt de weg vrij voor een definitieve doorbraak. Na vier wedstrijden raakt Waterman echter ernstig geblesseerd en moet hij zijn plek afstaan aan tweede keeper Brian Vandenbussche. Pas aan het einde van het seizoen kan hij weer plaatsnemen in het doel.

Het seizoen 2005/06 lijkt bijna een kopie van het jaar ervoor. Waterman krijgt de voorkeur boven Vandenbussche maar wederom raakt de Nederlandse Surinamer geblesseerd. Ditmaal neemt de Belgische doelman het heft definitief over en moet Waterman het seizoen op het tweede plan plaatsnemen.

Omdat Waterman met het oog op het EK onder 21 in eigen land toch graag wil spelen besluit Heerenveen hem voor een jaar te verhuren aan AZ, dat een probleem kende met verschillende keepers. Heerenveen besluit in overleg een half jaar later dat het maar beter voor Waterman is dat hij definitief de overstap mag maken. Terugkerend bij Heerenveen zou hij namelijk toch weer de tweede keeper worden.