Toen Denneboom op 6 februari 1999 op 18-jarige leeftijd zijn debuut maakte voor Heerenveen leek er een grote toekomst voor hem weggelegd. Zeker toen een maand later zijn eerste goal tegen NAC kon worden geturfd. Daarmee troefde Denneboom (op dat moment 18 jaar en 36 dagen oud) hij Kees Kist (18 en 51 dagen) af als jongste schutter in het pompeblêdenshirt.

Het lukt Denneboom in Heerenveen echter nooit om van het stempel ‘talent’ af te komen. Denneboom staat het grootste gedeelte van het seizoen in de basis maar weet nooit écht te overtuigen. Na vijf seizoenen heeft het bestuur het dan ook wel gehad met de grillige linksbuiten/spits.

Eerst wordt Denneboom in 2004 verhuurd aan Willem II, een half jaar later verkast hij definitief naar NEC Nijmegen. Daar beleefde Denneboom een betere periode, met een uitverkiezing voor het Nederlands elftal als hoogtepunt. Sinds medio 2007 komt Denneboom uit voor FC Twente.