Gerald Sibon begon in de jeugd bij VV Dalen, maar kon doordat hij opviel bij de amateurclub al vrij snel meetrainen bij FC Twente. De aanvaller debuteerde op 19 september 1993 voor de Tukkers in de wedstrijd tegen FC Groningen. Door de concurrentie bij Twente, waar Arnold Bruggink en Rik Platvoet veelal de voorkeur kregen, vertrok Sibon naar VVV.

Via de eerstedivisionist gaat hij naar provinciegenoot Roda JC. Met de Limburgers wint hij in 1997 de KNVB-beker ten koste van SC Heerenveen. Sibon valt dankzij zijn goede spel op bij Roda en Ajax besluit de aanvaller naar Amsterdam te halen. Bij de hoofdstedelingen kan Sibon echter niet overtuigen ondanks dat hij getuige is van twee bekeroverwinningen en een kampioenschap.

In 1999 maakt hij de overstap naar het Engelse Sheffield Wednesday. Sibon kwam vier seizoenen uit voor de club, waaronder het eerste in de Engelse Premier League. Sheffield degradeerde onder toeziend oog van Sibon in 2000 naar de 1st Division. Vervolgens speelde hij drie seizoenen op het tweede Engelse niveau.

Heerenveen haalt hem in 2002 terug naar Nederland. Na twee succesvolle seizoenen neemt PSV de aanvaller over, maar net als bij Ajax kan Sibon ook bij PSV niet overtuigen. Na het avontuur bij de Eindhovenaren verkast Sibon naar het Duitse Nürnberg, waar hij één seizoen verblijft.

Op zoek naar een nieuwe club houdt Sibon in de zomer van 2007 zijn conditie op peil bij Heerenveen, dat hem besluit een contract aan te bieden nadat Lasse Nilsson de overstap maakte naar het Franse Saint Etienne en Afonso Alves lange tijd spoorloos is. Sibon groeide het in het seizoen 2007/08 tot één van de waardevolste spelers van Heerenveen.

Sibon, die werd gehaald als pinchhitter, was in 38 officiële duels twintig keer trefzeker. Een fraai aantal dat slechts door een select aantal spelers is behaald. Door zijn puike prestaties werd hij door bondscoach Foppe de Haan als dispensatiespeler geselecteerd voor het Olympische elftal. Met Oranje strandt Sibon, die vier duels speelde en daarin tweemaal scoorde, in de kwartfinale. In mei 2009 won hij met Heerenveen de KNVB Beker. De spits schoot in de penaltyreeks tegen FC Twente de beslissende penalty binnen.

Sibon begon het seizoen 2009/10 als bankzitter, maar groeide onder Jan de Jonge uit als basisspeler en scoorde na de winterstop aan de lopende band. Hij was dit seizoen goed voor 11 treffers, waarmee hij clubtopscorer werd. Het contract van Sibon werd door Heerenveen niet verlengd. Op 21 mei 2010 ondertekende hij een contract bij het Australische Melbourne Heart.